ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВ АЗОСОЕДИНЕНИЯ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛАЦЕТОНА

THEORETICAL INVESTIGATION OF THE STRUCTURE AND PROPERTIES OF AZO COMPOUND BASED ON ACETYLACETONE

Mikhail Kulikov

Candidate of Chemical Sciences, Associate Professor, Head of the Department of Chemical Technology and Ecology of the Berezniki Branch of Perm National Research Polytechnic University,

Russia, Berezniki

АННОТАЦИЯ

С использованием методов квантовой химии изучено строение азосоединения, производного ацетилацетона. Показаны особенности молекулярной геометрии. Приведены расчетные значения валентных углов, длин связей и зарядов на атомах. Проведен виртуальный скрининг спектра биологической активности. Рассматриваемое соединение может быть отнесено к потенциально активным и рекомендовано для дальнейшего изучения.

ABSTRACT

The structure of an azo compound, a derivative of acetylacetone, has been studied using quantum chemistry methods. Features of molecular geometry are shown. The calculated values of bond angles, bond lengths, and charges on atoms are given. A virtual screening of the spectrum of biological activity was carried out. The compound under consideration can be classified as potentially active and recommended for further study.

Ключевые слова: ацетилацетон, азосоединение, теоретическое исследование, квантовохимический метод, молекулярная геометрия, биологическая активность, PASSonline.

Keywords: acetylacetone, azo compound, theoretical study, quantum chemical method, molecular geometry, biological activity, PASSonline.

В настоящее время для теоретических исследований в химии большое распространение получили цифровые технологии. Это стало возможным благодаря развитию компьютерной техники и специализированных программных продуктов. Взяв за основу представления и алгоритмы квантовой химии можно моделировать молекулярную структуру, изучать переходные состояния, термодинамические и кинетические условия протекания реакций, а также проводить другие исследования [1-7]. Для прогнозирования биологической и иных видов активности востребованы специализированные Интернет-ресурсы [8-10]. Поэтому всесторонняя теоретическая подготовка в дальнейшем существенно облегчает проведение экспериментальных исследований.

В качестве объекта исследования в представленной работе выбрано азосоединение (I), полученное сочетанием диазотированного 4-нитроанилина с ацетилацетоном [11].

Цель работы – используя цифровые технологии, изучить особенности строения и некоторые свойства азосоединения, а также дать оценку его потенциальной биологической активности.

На первом этапе исследования с использованием полуэмпирических методов выполнен квантовохимический расчет молекулярной структуры азосоединения. Построенная по полученным результатам 3D модель показывает (рис. 1) определенные стерические искажения молекулярного остова. Так, копланарное строением имеет структурный фрагмент, включающий бензольное кольцо, азогруппу и атом углерода С₁₂. В то время как ацетильные фрагменты выведены из плоскости молекулы. Такое строение оказывает влияние на распределение электростатического потенциала (рис. 1). В общую систему входят фрагменты, составляющие копланарную часть молекулы. Также в процессе расчетов получены величины валентных углов, значения которых (за редким исключением) близки к 120°, длины связей (табл. 1) и заряды на атомах (табл. 2).

Рисунок 1. Визуализация результатов расчета молекулы (I)

Таблица 1.

Величины длин связей и валентных углов

Таблица 2.

Расчетные заряды на атомах

Для соединения (I) рассчитаны теплота образования при стандартных условиях (13,5 кДж/моль) и дипольный момент (4,73 D).

На втором этапе проведено прогнозирование биологической активности соединения (I) с использованием интернет-сервиса PASSonline. Результаты в виде вероятностей наличия (Ра) и вероятностей отсутствия (Pi) активности конкретного вида при граничном условии Pa > 0,75 представлены в табл. 3. При комплексном анализе данных табл. 3 можно сделать вывод, что азосоединение (I) обладает широким спектром потенциального физиологического действия и может быть рекомендовано для дальнейшего изучения.

Таблица 3.

Результаты прогноза биологической активности

Список литературы:

1. Методы квантовой химии, спектроскопии ЯМР и монокристальной дифрактометрии в анализе путей протонирования 2-амино-4-бензолсульфанил-6-метилпиримидинов / А.В. Еркин [и др.] // Журнал общей химии. 2019. Т.89. №1. С.19-24 (DOI: 10.1134/S0044460X19010037).
2. Прогнозирование свойств модифицированных пептидов методом квантовой химии / А.А. Володькин [и др.] // Вестник технологического университета. 2020. Т.23. №3. С.23-26
3. Изучение внутримолекулярных движений в молекуле 1,2,3-триэтилдиазиридина методами квантовой химии / Л.С. Хайкин [и др.] // Журнал физической химии. 2020. Т.94. №9. С.1372-1378 (DOI: 10.31857/S0044453720090125).
4. Оценка реакционной способности некоторых хроменпиразолов методами квантовой химии / И.Е. Меняйло [и др.] // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2022. Т.22. Вып.1. С.26-32 (DOI: 10.18500/1816-9775-2022-22-1-26-32).
5. Structural, spectroscopic and quantum chemical analysis of an exocyclic extended double-bonded chalcone single crystal, with pharmaceutical scanning for breast cancer using MCF-7 cell line and EGFR domain target / M.K. Priya [et al.] // Journal of Molecular Structure. 2022. Vol.1270. 133849 (DOI: 10.1016/j.molstruc.2022.133849).
6. Bince S., Dindorkar S.S., Yadav AA. Computational analysis of substituent effect on indole derivatives as potential antibacterial agents // Chemical Physics Impact. 2022. Iss.5. 100088 (DOI: 10.1016/j.chphi.2022.100088).
7. Quantum chemical evaluation, QSAR analysis, molecular docking and dynamics investigation of s-triazine derivatives as potential anticancer agents / K. Gomathishankkar [et al.] // Structural Chemistry. 2022. Vol.33. P.2083-2113 (DOI: 10.1007/s11224-022-01968-2 ).
8. Прогнозирование спектра биологической активности и антимикробные свойства диаминоазолов / Ю.В. Бутина [и др.] // Биомедицинская химия. 2019. Т.65. Вып.2. С.99-102 (DOI: 10.18097/PBMC20196502099).
9. Компьютерное прогнозирование спектров биологической активности химических соединений: возможности и ограничения / Д.А. Филимонов [и др.] // Biomedical Chemistry: Research and Methods. 2018. Iss.1(1). e00004 (DOI: 10.18097/BMCRM00004).
10. Jayashankar J. N,N¢ -bis(2-bromobenzylidene)-2,2¢-diaminodiphenyldisulfide (BBDD): Insights of crystal structure, DFT, QTAIM, PASS, ADMET and molecular docking studies // Journal of Molecular Structure. 2022. V.1268. 133657 (DOI: 10.1016/j.molstruc.2022.133657).
11. М.А. Куликов Производное ацетилацетона как прекурсор для синтеза a,β-ненасыщенных кетонов // Наука сегодня: задачи и пути их решения: материалы международной научно-практической конференции (г. Вологда, 26 мая 2021 г.). Вологда. ООО «Маркер», 2021. С.5.