УСТАНОВЛЕНИЕ СОСТАВА ЭФИРНЫХ МАСЕЛ МЕТОДОМ ИК-СПЕКТРОСКОПИИ

Эфирные масла, это душистые маслянистые вещества растительного происхождения, получаемые в основном перегонкой или экстракцией. Они активно используются в косметологии, парфюмерии, на фармацевтических и пищевых производствах, в терапии некоторых заболеваний. Эфирные масла обладают противовоспалительным, антибактериальным, спазмолитическим и седативным действием, что обусловлено наличием в их составе определенных соединений. Качественный состав эфирных масел устанавливается при помощи метода ИК-спектроскопии, широко применяемого в фармации и химии. ИК-спектроскопия в настоящее время является основным методом установления структуры веществ в фармацевтическом анализе, так как совокупность всех полос поглощения, образующих ИК-спектр исследуемого соединения, определяется его структурой и является очень специфичной. Метод основан на явлении поглощения группами атомов испытуемого объекта электромагнитных излучений в инфракрасном диапазоне. Определенные группы атомов поглощают в диапазоне определенной частоты независимо от структурной организации остальной части молекулы. Эти характеристические полосы постоянны и специфичны, по ним можно судить о структурных элементах исследуемой молекулы.

Цель исследования: изучить качественный состав эфирных масел методом ИК-Фурье-спектроскопии.

Материалы и методы.

Объектами исследования стали эфирные масла лимона, лаванды, чайного дерева и пименты.

Пробы изучали в форме тонких пленок, расположенных между двумя стеклянными пластинками, прозрачными для ИК-излучения.  В методе жидкой пленки каплю жидкости помещают на одно стекло и прижимают другим. При этом оптический путь регулируется прилагаемым усилием. Стекла обычно изготавливаются из галогенидов щелочных металлов: бромида калия, фторида кальция, фторида бария [2].

Запись ИК-спектров осуществляли на Фурье-ИК-спектрометре «Equinox-55» фирмы Брукер в режиме пропускания в диапазоне 4000-400 см^-1.

Для расшифровки полученных данных были использованы справочные данные таблиц характеристических частот [1].

Результаты и их обсуждение.

Были получены ИК-спектры следующего вида:

Рисунок 1. ИК-спектр лимонного масла

Рисунок 2. ИК-спектр лавандового масла

Рисунок 3. ИК-спектр масла чайного дерева

Рисунок 4. ИК-спектр пиментового масла

Основным действующим веществом лимонного масла (рис. 1) является лимонен (рис. 5). Именно он определяет цитрусовый запах масла.

Рисунок 5. Лимонен

Лимонен относится к моноциклическим терпенам, о чем свидетельствует интенсивная полоса поглощения ИК-спектра, принадлежащего валентным колебаниям связи C-H (3100-2900 и 2400 см^-1). Относительно широкий пик находится на частоте 1450 см^-1. Эта частота может принадлежать диапазону нескольких структурных фрагментов органических веществ: -CH₃ (1470-1435 см^-1); -CH₂- (1480-1440 см^-1).  Группа небольших пиков в диапазоне 1700-1650 см^-1 – валентные колебания связей C=C (изопреновый фрагмент).

В лавандовом масле (рис. 2) основными составляющими элементами являются сложные эфиры и спирты. Из эфиров самый высокий процент содержания имеет линалилацетат (рис. 6), , относящийся к терпеноидам.

Рисунок 6. Линалилацетат

На частоте 1750 см^-1 проявляются валентные колебания C=O в сложных эфирах. Пик ярко выражен и характерен для линалилацетата. На частотах 1420-1410 см^-1, 905 см^-1 можно увидеть полосы поглощения, характерные для двойных C=H связей, что свидетельствует о наличии в составе лавандового масла непредельных соединений.  Пик сильной интенсивности на частоте 3000 см^-1 демонстрирует валентные колебания, означающие присутствие тех же двойных C=H связей [3].

Основным действующим веществом масла чайного дерева (рис. 3) является терпинен-4-ол, моноциклический терпеновый спирт (рис. 7).

Рисунок 7. Терпинен-4-ол

Пик в диапазоне 3100-2900 см^-1 подтверждает присутствие в составе масла циклических соединений (в данном случае это терпинен-4-ол и γ-терпинен).

Пик в диапазоне 750-650 см^-1 подтверждает присутствие в составе масла чайного дерева гидроксильной группы.  Валентные колебания в диапазоне 1680-1620 см^-1 свидетельствуют о наличии в соединении двойных C=C связей.

В состав пиментового масла (рис. 4) входит эвгенол (рис. 8), вещество, относящееся к классу фенолов.

Рисунок 8. Эвгенол

Интенсивный пик, принадлежащий диапазону частот 1550-1500 см^-1, указывает на присутствие в составе масла соединений, содержащих ароматическое кольцо. Пик на частоте 1300-1250 см^-1 подтверждает присутствие соединений, структурным элементом которых является -OH группа.  Деформационные колебания в диапазоне 1100-900 см^-1 свидетельствуют о содержании в составе масла соединений с некоторым количеством двойных C=C связей [3].

Список литературы:

1. Атлас ИК-спектров лекарственных веществ [Текст] / А. И. Сливкин [и др.]. – ВГУ. – 2013. – 172 с.
2. Спектрометрия в инфракрасной области (ОФС.1.2.1.1.0002.15) [Текст] // XIII Государственная Фармакопея Российской Федерации. Том 1. – Москва, 2015. – С. 363–369.
3. Тарасевич, Б. Н. Основы ИК-спектроскопии с преобразованием Фурье. Подготовка проб в ИК-спектроскопии [Текст]: учебн. пособие для вузов / Б.Н. Тарасевич. – МГУ. – Москва, 2012. – 22 с.