СИНТЕЗ N-[1-ИЗОПРОПИЛ-5(3)-МЕТОКСИМЕТИЛ-3(5)-(НАФТАЛИН-1-ИЛ)-ПИРАЗОЛ]-4-ХЛОРАЦЕТАМИДА

SYNTHESIS OF N- [1-ISOPROPYL-5 (3) -METOXYMETHYL-3 (5) - (NAFTALIN-1-IL) -PYRAZOLE] -4-CHLORACETAMIDE

Chudinova Ekaterina Vladislavovna

student, Department of Organic Chemistry and Technology of Organic Substances Siberian State University of Science and Technology named after academician M.F. Reshetnyova

Russia, Krasnoyarsk

Lyubyashkin Alexey Viktorovich

cand. chem. sci., assoc., Siberian State University of Science and Technology named after Academician M.F. Reshetnyova

Russia, Krasnoyarsk

АННОТАЦИЯ

В данной статье  описан  синтез ранее неизвестного N-[1-изопропил-5(3)-метоксиметил-3(5)-(нафталин-1-ил)-пиразол]-4-хлорацетамида полученного хлорацетилированием соответствущего аминопиразола.

ABSTRACT

This article describes the synthesis of previously unknown N- [1-isopropyl-5 (3) -methoxymethyl-3 (5) - (naphthalen-1-yl) -pyrazole] -4-chloroacetamide obtained by chloroacetylation of the corresponding aminopyrazole.

Ключевые слова: аминопиразол, хлорацетилирование, хлорацетилхлорид

Keywords: aminopirasole, chloracetylation, chloracetylchloride

Химия аминопиразола привлекает значительный интерес, это связано с тем, что замещённые производные  этого ряда, объекты активного применения в промышленных отраслях [1,2,3]. Эти данные  приводят к синтезу соединений на основе соответствующего гетероциклического соединения. Ранее нами был получен 4-амино-1-изопропил-5(3)-метоксиметил-3(5)-(нафталин-1-ил)-пиразол  и была проведена реакция N-ацетилирования с получением N-[1-изопропил-5(3)-метоксиметил-3(5)-(нафталин-1-ил)-пиразол]-4-ацетамида [4]. Целью данной работы является хлорацетилирование 4-аминопиразола с альфа-нафтильным и метоксиметильным заместителями.

Экспериментальная часть

Схема 1. Схема получения N-[1-изопропил-5(3)-метоксиметил-3(5)-(нафталин-1-ил)-пиразол]-4-хлорацетамида

R=нафталин-1-ил, Ph=фенил

Растворяли 0,15 (0,5 ммоль) аминопиразола в толуоле, при нагревании. После полного растворения, добавляли 0,14 г (0,12 ммоль) хлорацетилхлорида. Протекание реакции отслеживали с помощью ТСХ на пластинах Sorbfil марки ПТСХ-АФ-В в системе этилацетат-толуол (1 : 1). По завершению реакции смесь промывали водой и 10% раствором соды. Экстрагировали эфиром. Эфирную вытяжку упаривали. После упаривания растворителя образовывался осадок белого цвета. Т пл. 61-63. Выход продукта 64 %. ИК спектр, ν, см–1: 1672 (CH₂ С=O).

Список литературы:

1. Е.А. Данилов, Введение в химию и технологию химико-фармацевтических препаратов, Иваново: под ред. Г.П. Шапошникова (2002).
2. V. K.Ahlrwalia, H. R. Sharma, R. Tyaqi, Indian J. Chem., 23В, 195 (1989).
3. Машковский М.Д. Лекарственные вещества. Пособие по фармакологии для врачей М.: Медицина, 1985. 620 с.
4. Е.В. Неупокоева, А.В.Любяшкин, М.С.Товбис, Получение N-ацетильного производного 4-аминопиразола с альфа-нафтильным и метоксиметильным заместителями // Междисциплинарные исследования. Современное состояние и перспективы развития сборник статей международной студенческой научно - практической конференции. – Екатеринбург: издательство «Импрув», 2019. 34–37 с.